Das St. Benno-Gymnasium wurde 1709 als Schule der Dresdner Kapellknaben gegründet, beide Einrichtungen entspringen also einer Wurzel. Eine enge Verbindung besteht bis heute, auch wenn beide Häuser rund drei Kilometer trennt. Für Kapellknaben werden Plätze im Gymnasium reserviert, Freistellungen für Auftritte, Probenlager und Tourneen klappen reibungslos. Kapellknaben, die nach der Grundschule die Zulassung für ein Gymnasium erhalten, sollen deshalb bevorzugt auf das Benno-Gymnasium wechseln. Wie die Kapellknaben ist die Schule in Trägerschaft des Bistums Dresden-Meißen. Aufgrund dieser engen Verbindung ist es Tradition, dass die Kapellknaben beim Adventskonzert der Schule singen.